Segeralah  Abdurrahman  masuk  Islam  menyebabkannya menceritakan nasib malang berupa penganiayaan dan penindasan dari Quraisy …. Dan sewaktu Nabi saw., memerintahkan para shahabatnya hijrah ke Nabsyi, Ibnu ‘Auf ikut berhijrah kemudian kembali lagi ke Mekah, lalu hijrah untuk kedua kalinya ke Habsyi dan kemudian hijrah ke Madinah . . .  ikut bertempur di perang Badar, Uhud dan peperangan-peperangan lainnya.

********

Keberuntungannya dalam perniagaan sampai suatu batas yang membangkitkan dirinya pribadi ketakjuban dan keheranan, hingga katanya:

“Sungguh, kulihat diriku, seandainya aku mengangkat batu niscaya kutemukan di bawahnya emas dan perak……!”

Perniagaan bagi Abdurrahman bin ‘Auf r.a. bukan berarti rakus dan loba   ..   Bukan pula suka menumpuk harta atau hidup mewah dan ria! Malah itu adalah suatu amal dan tugas kewajibanyang keberhasilannya akan menambah dekatnya jiwa kepada Allah dan berqurban di jalan-Nya … ·

Dan Abdurrahman bin ‘Auf seorang yang berwatak dinamis, kesenangannya dalam amal yang mulia di mana juga adanya ….Apabila ia tidak sedang shalat di mesjid, dan tidak sedang berjihad  dalam  mempertahankan  Agama  tentulah  ia  sedang mengurus perniagaannya yang berkembang pesat, kafilah-kafilahnya membawa ke Madinah dari Mesir dan Syria barang-barang muatan yang dapat memenuhi kebutuhan seluruh jazirah Arab berupa pakaian dan makanan …..

Dan watak dinamisnya ini terlihat sangat menonjol, ketika Kaum Muslimin hijrah ke Madinah ….Telah menjadi kebiasaan Rasul pada  waktu itu  untuk mempersaudarakan dua orang shahabat, salah seorang dari muhajirin warga Mekah dan yang lain dari Anshar penduduk Madinah.

Persaudaraan ini mencapai kesempurnaannya dengan cara yang harmonis yang mempesonakan hati. Orang-orang Anshar penduduk Madinah membagi dua seluruh kekayaan miliknya dengan saudaranya orang muhajirin ..   , sampai-sampai soal rumahtangga. Apabila ia beristeri dua orang diceraikannya yang seorang untuk memperisteri saudaranya ……!